祝枝山到底办事老到，经验比伯虎要丰富得多，他见伯虎八位美人已完全有了着落，只要一一举行婚礼，便可结束这件风流巨案。祝大爷知道唐寅家长辈皆已故去，没有什么亲属，于是就着手写了好些信，打发唐庆赶回苏州，将周文宾、文征明两位解元好友，以及祝家的夫人、眷属婢仆等，一齐邀上南京替婚礼热闹热闹。
而祝解元到各府去下聘时，所有亲家居然一致要求，要以唐伯虎的图为聘，那陆、谢、马等府是书香门第就不必说了，那罗府是财主家，要这画儿做啥？原来正因为罗府家有钱，早就打听好了，唐伯虎的名画，是千金不易，比那古董画都要值钱，想想还是要画好了。
结果在婚礼之前，伯虎便将那四不绘踩在脚底下，拚命的在做画。当然首先要处理的，就是宁王要的那九美图，唐寅因为没有将九美图画全被宁王逼画逼得紧，心里总觉不畅。然而先前送去王府的，都是根据真真实实的美人儿所绘，如今要到那儿去找那美人儿？
这一日见到老祝从苏州老家召来大大小小的一家子人，见到号称那“云里观音”的祝夫人时，那花容月貌、国色天香，不愧是配得才子之佳人，只可惜祝老爷这才子也太过丑了。见到如此美人，忽然灵机一动，画兴大发，心想：真是踏破铁鞋无觅处，得来全不费功夫，要是让祝夫人给我做画中人，岂不妙极！
他喜孜孜地对祝枝山说明心意。老祝倒是干脆，只要价钱合适就行，问明了宁王给的润笔费，一口价一百五十两让自己的夫人入画。
然而与祝夫人当面谈起时，她则是羞得粉面通红，口里连连说：“这加何使得！这如何使得！倘若传扬出去，会令我体面难存。”从前妇女连面孔也勿肯给人家看见，这云里观音自然也是这样。
祝枝山看在钱的份上，也在一旁帮腔：“伯虎乃当代画绝，若能将娘子花容流传后世，岂不是段千古佳话！”
祝夫人本不答允，但经不住唐伯虎横打躬、竖作揖，祝老爷在一旁晓以大利，缠得没法，只得说：“唐公子一定要画，那就画张背影图，使人家见了也认不出来。”
祝夫人的意思是：从古以来，画人哪有画背影的？这么一说，或许可以打消伯虎之画兴，便不再硬缠了。怎知唐伯虎一听此言，连连拍手称妙道：
“祝夫人真是绝世聪明，我作画多年，倒从末想出过这等新意。”
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